Przed wiekami nazywano tą wieś także Pilawice, a Krzyżacy dali wiosce niemiecką nazwę Pfeilsdorf lub Philisdorf, o czym świadczą średniowieczne dokumenty.
Już za czasów krzyżackich Pilewice były własnością rycerską i stąd wywodzi się zasłużony w XVw. ród Pilewskich. Podobno antenatem Pilewskich był pruski przywódca o imieniu Klec, pochodzący z Pomezanii, ujarzmiony przez Krzyżaków i siłą osadzony w ziemi chełmińskiej. Ile w tym prawdy, a ile legendy - nie wiadomo. Faktem jest jednak, że Mikołaj z Pilewic był działaczem Towarzystwa Jaszczurczego. W 1410r. po bitwie pod Grunwaldem, na czele swoich ludzi opanował zamek w Kowalewie i oddał go Jagielle. Kilka miesięcy później wpadł w ręce Krzyżaków i za swój czyn został stracony.
W kilkadziesiąt lat później aktywnym członkiem Związku Pruskiego był Jan z Pilewic. W 1452r. na zjeździe stanów pruskich w Kwidzynie ostrzegł zgromadzonych przed groźbami wielkiego mistrza.
Mikołaj Pilewski figuruje w dokumencie z 1466r. jako kasztelan, a jego synowie - Mikołaj, Jan i Paweł - w latach późniejszych sprawowali urzędy starostów.
W XVIw. rodzina Pilewskich straciła swoją pozycję, a także i majątki. W 1667r. Pilewice posiadał szlachcic Golecki i, jak wspominają XVII-wieczne zapiski, płacił "mesznego" po dwa korce żyta i owsa.
Zapewne pod koniec XVIIw. wioskę z przyległościami nabyli Działowscy. Była to rodzina herbu Prawdzic, która w ciągu XVIIIw. osiągała w ziemi chełmińskiej coraz większe znaczenie. Zapewne w Pilewicach istniał wtedy dwór i folwark, gdyż zarówno Kazimierz Działowski (1670-1728), jak i jego syn Wawrzyniec, znani byli z wzorowej gospodarki. W rękach Działowskich były Pilewice do 1856r. Potem kupił je Niemiec Max Weinberg.
W 1868r. wioska liczyła 26 domów i 119 mieszkańców. Majątek Pilewice razem z folwarkiem Landmuchle (474,6 ha) specjalizował się w hodowli bydła.