Obszar obecnej wsi Wiewiórki w czasach Krzyżackich podlegał początkowo wójtom z odległego zamku w Rogóźnie. Wójt Fryderyk von Spira w 1339r. osadził w Wiewiórkach sołtysa Piotra, nadając mu na prawie chełmińskim 4 wolne od czynszu włóki gruntu i 1/3 opłat z sądownictwa. W 1404r. wielki mistrz Konrad von Jungingen te same prawa potwierdził Sołtysowi Brtoszowi Neuburger. W tym czasie Wiewiórki zapewne wchodziły już w skład komturii pokrzywińskiej.
Krzyżackie księgi szkodowe informują nas, że w wyniku najazdu wojsk polskich w latach 1410-1414 wieś spłonęła, a jej 7 mieszkańców zostało zabitych. Opuszczone w ten sposób 6 włók roli w Wiewiórkach zasiedlił dopiero wielki mistrz Paweł Russdorf (1422-1441_ osadzając na nich 5 kmieci. Piotrowi Brieg nadano 2 włóki roli, a po 1 włóce otrzymali Wawrzyniec Plenchau, Marcin Kolech, Maciej Lorche i Maciej Schmidt. Cały obszar wioski obejmował w tym czasie 60 włók, co zanotowano w lustracji z 1435r. 4 włóki wolne od czynszu posiadał sołtys i tyleż samo miejscowy pleban, 4 włóki chłopskie nadal były opuszczone i dopiero źródła z 1442r. podają, że cały teren wioski jest już zasiedlony, a rola uprawiana. Lustracja z 1435r. wspomina też karczmę w Wiewiórkach.
Od 1466r. komturia pokrzywińska stała się królewskim starostwem, w którego składzie miejscowość Wiewiórki pozostawała do I rozbioru Polski. Akta starostwa pokrzywińskiego z okresu XVI-XVIIw. dostarczają danych na temat dalszych losów tej wioski. W 1566r. starosta Melchior Mortęski przekazał Wiewiórki swojej teściowej, Elżbiecie Elemburg, wdowie po wojewodzie chełmińskim Stanisławie Kostce za pożyczenie 2000 florenów. W 1569r. starosta spłacił dług i zastawne dobra z rąk wojewodziny powróciły w jego posiadanie.
Lustracja starostwa pokrzywińskiego spisana w 1570r. podaje, iż obszar wioski obejmował 51 włók chłopskich, wymienia też 14 zagrodników i 1 komornika. W 1595r. przywilej na sołectwo Wiewiórek otrzymał Wojciech Grotkowski.
Po "potopie" wioska była kompletnie zniszczona. Jeszcze w 1670r. naliczono tu tylko 2 chaty i 7 chłopów. W następnych latach Wiewiórki zostały zasiedlone przez osadników z Niemiec, głównie wyznania luterańskiego. W 1771r. wolne sołectwo Wiewiórek nabył Jan Dąbski.
W czasach pruskiego zaboru miejscowość przeżywała intensywny rozwój. Uwłaszczenie na terenie Wiewiórek przeprowadzono w 1829r. Spis z 1885r. wymienia 92 domy i 774 mieszkańców (głównie ewangelików), a więc była to wioska wyjątkowo duża. Na miejscu istniała stacja pocztowa i szkoła ewangelicka. Wiewiórki aż do lat 30-tych XXw. wchodziły w skład powiatu grudziądzkiego. W wyniku korekty granic w 1934r. przyłączono je do powiatu chełmińskiego.
Już w czasach krzyżackich stał w Wiewiórkach kościół pw. św. Wojciecha. Późniejsze przekazy wspominają o jego bogatym wystroju, trzech ołtarzach i uwiecznionych na ambonie herbach Leliwa i Stemberg. W latach "potopu" kościół uległ zniszczeniu i mimo odbudowy w 1670r. stał się filią parafii w Błędowie. W 1725r. w gmach świątyni uderzył piorun i spowodował pożar. Dzięki licznym fundatorom ponownie podniesiono kościół ze zgliszcz, a nabożeństwa odbywały się w nim do 1830r. W sześć lat później świątynię rozebrano.